ווינגייט נולד למשפחה נוצרית אדוקה והיה מאמין אדוק בתנ"ך. הוא אימץ לעצמו בלהט את הנבואות החוזות את תקומת העם היהודי וחזרתו המוחלטת לארץ מולדתו ארץ ישראל.בזמן שירותו בארץ ישראל הוא עבד ועזר בהגשמת החזון הציוני.

ווינגייט שהיה בנו של קצין בריטי נולד בהודו וקיבל חינוך צבאי. הוא קיבל את מינויו כקצין ב- 1923 ושירת בהודו ולאחר מכן בסודן.שם הוא למד לדבר ערבית ולהכיר שפות שמיות כמו כן הוא רכש לעצמו ידיעות בדרכי המזרח התיכון. כישרונו הצבאי של ווינגייט זכה להכרה והוא קודם לדרגת קפטן (סרן ) ב-1936. באותה השנה הוא הועבר לשרת בארץ ישראל בה הוא שרת תקופה של שלוש שנים.

ווינגייט הגיע לארץ כקצין מודיעין בזמן שקבוצות קטנות של פורעים ערבים תקפו לעיתים קרובות הן את הבריטים והן את היהודים. כדרך למניעת התקפות אלו ארגן ווינגייט את "פלוגות הלילה" קבוצות של אנשי הישוב היהודי ובעיקר חברי ההגנה , שהיו מפוזרים ומנוצלים בכל הארץ לטובת הגנת הישוב היהודי, ווינגייט אימן אותם להלחם על בסיס התורות הטקטיות של ההפתעה ,הלוחמה בלילה והניידות. שיטות אלו שימשו בצורה טובה הן להגנה והן להתקפה. ו"פלוגות הלילה " הצליחו למנוע התקפות על הישוב ואף לסכלן מבעוד מועד.

ווינגייט שמר על קשרים טובים עם ראשי הישוב היהודי וההגנה, הוא למד עברית והדגים במעשיו את אמונתו הנחרצת בזכותו של העם היהודי למולדת משלו בארץ ישראל כמו כן הוא זיהה את הצורך של הישוב בצבא סדיר משלו ואף חלם לפקד על צבא זה כאשר תקום המדינה היהודית,בגלל מאמציו ותמיכתו בישוב הוא כונה " הידיד אולם דעותיו לא היו מקובלות על ההנהגה הבריטית" . בארץ וב- 1939 נכנעו הבריטים ללחצים ערביים והעבירו את ווינגייט מתפקידו בארץ ישראל לתפקיד בבריטניה כאשר דרכונו מוחתם בחותמת האוסרת עליו להיכנס בשנית לארץ ישראל. למרות שמעורבותו האישית במטרה הציונית הופחתה, רבים מאלה שאומנו תחת ידו היו למפקדי הפלמ"ח ואחר מכן צה"ל.

ווינגייט שהה תקופה קצרה בתפקיד בבריטניה אך כשרונו הצבאי היה נצרך והוא הועבר לשירות בתפקיד פעיל יותר-ב 1944. הוא היווה דמות מפתח בשחרור אתיופיה מידי האיטלקים כאשר פקד על כוח שלחם באיטלקים. משם הוא עבר לבורמה שם הוא ארגן ןאימן יחידה מיוחדת ללוחמה בג'ונגל שלחמה מאחורי הקווים היפאנים. הוא נהרג בהתרסקות מטוס בבורמה ב-1944 ונקבר בבית הקברות הלאומי ארלינגטון שבוירג'יניה. 

ידידותו של ווינגיט כלפי הישוב היהודי ותרומותיו להגנתו הוכרו בציבור ועל שמו נקראו מקומות שונים בארץ בינם "מכון ווינגייט " מכון להוראת כושר גופני.